Введення другої акрилатної групи, діакрилату етиленгліколю (№ 15), до 2-гідроксіетилакрилату (№ 11) не принесло значних змін запаху.Перший виявляє запах грибів, а другий – запах грибів і моху.Однак для діакрилату 1,2-пропандіолу (№ 16) після введення другої акрилатної групи в 1-гідроксиізопропіловий ефір акрилової кислоти (№ 10) / 2-гідроксипропіловий ефір акрилової кислоти (№ 12) , запах герані та легкий газовий запах моноефіру зник у діефірі, а в діефірі з’явився запах часнику та клею.
Серед усіх n-алкілакрилатів з прямим ланцюгом етилакрилат (№ 2) показав найнижчий поріг запаху, який становив лише 0,83 нг/лігво.Зі збільшенням довжини ланцюга поріг трохи збільшився, і н-бутилакрилат (№ 4) досяг 2,4 нг/лігво.Однак це правило не завжди дієве, оскільки поріг метилакрилату (№ 1) із найкоротшим ланцюгом серед чотирьох мономерів є найвищим (11 нг/лігво).Порівняно з їх відповідними насиченими акрилатними мономерами етилакрилатом (№ 2) і пропілакрилатом (№ 3), вінілакрилатом (№ 5) і пропенілакрилатом (№ 6), що містять ненасичені подвійні зв’язки, продемонстрували в 20 і 3,5 рази нижчі пороги запаху .Це вказує на те, що введення ненасичених подвійних зв'язків у вуглецевий ланцюг значно підвищить поріг сприйняття запаху та зменшить сприйняття запаху.Однак, якщо ненасичений подвійний зв'язок не знаходиться в кінцевій групі, ефект неочевидний.Наприклад, поріг запаху акрилової кислоти-3-(z)пентенового ефіру (№ 7) становить лише (1,3 нг/лігво).
Серед усіх алкілакрилатних ефірів 2-етилгексилакрилат (№ 13) показав найвищий поріг запаху 20 нг/ліг, що було пов’язано зі слабкою взаємодією між 2-етилгексилом і акцептором запаху через стеричний ефект перешкоди 2-етилгексилу.Високий поріг сприйняття запаху 2-етилгексилакрилату та його використання для покращення м’якості та гнучкості дисперсії акрилової смоли роблять його придатним для використання в якості добавки або сомономера в покриттях і клеях зі слабким запахом.Однак тривалий контакт з 2-етілгексилакрилатом може призвести до пухлини або раку, а його високий поріг сприйняття запаху може стати недоліком, оскільки він не сприйматиметься організмом людини.
Поріг сприйняття запаху акрилату, що містить циклопентан і циклогексан (№ 17 і 18), не нижче, ніж у нециклоалкілу з однаковою кількістю атомів вуглецю.При цьому поріг сприйняття запаху циклопентанакрилату (№ 17) був у 30 разів вищий, ніж у циклогексанакрилату (№ 18).
Для 2-гідроксіетилакрилату (№ 11) і 2-гідрокси-н-пропілакрилату (№ 12) введення гідроксилу в структуру значно покращило поріг запаху, який становив 178 і 106 нг/лігво відповідно, що зробило їх запах дуже слабкий.Таку саму тенденцію можна побачити з різниці порогу сприйняття запаху між втор-бутилакрилатом (№ 8) і 1-гідроксіізопропілакрилатом (№ 10).
З введенням SEC бутилу поріг запаху акрилату був значно знижений лише до 0,073 нг/лігво, демонструючи найнижчий поріг запаху серед усіх алкілакрилатів, тобто найсильніший запах.
Серед 20 визначених мономерів 2-метоксифенілакрилат (№ 19) показав найнижчий поріг запаху, який становив лише 0,068 нг/лігво.Поріг запаху 2-метоксифенілового ефіру, який широко використовується як есенція в харчовій промисловості та смаковій промисловості, становить 0,088 нг/лігво.Це вказує на те, що два естери з 2-метоксифенільною структурою відіграють роль в тому самому акцепторі запаху.
Патрік Бауер та інші дослідження цих 20 акрилатних мономерів показали, що мономери з коротким ланцюгом переважно мають запах, подібний до сірки, легшого газу та часнику, тоді як мономери з довгим ланцюгом мають запах, подібний до запаху грибів, герані та моркви.Усі акрилатні мономери показали відносно низький поріг запаху, тобто всі вони мали сильний запах.Пороги запаху SEC бутилакрилату та 2-метоксифенілакрилату були особливо низькими, демонструючи найсильніший запах.2-гідроксіетилакрилат і 2-гідроксипропілакрилат мали найвищий поріг запаху і найнижчий запах.
Час публікації: 07 червня 2022 р