Акрилат широко використовується у виробництві різних полімерних матеріалів через його низькотемпературну гнучкість, термостійкість, стійкість до старіння, високу прозорість і стабільність кольору.Ці властивості дозволяють використовувати його в широкому діапазоні застосувань, включаючи пластмаси, лаки для підлоги, покриття, текстиль, фарби та клеї.Тип і кількість використовуваних акрилатних мономерів мають значний вплив на характеристики кінцевого продукту, включаючи температуру склування, в'язкість, твердість і довговічність.Більше полімерів, придатних для різних застосувань, можна отримати кополімеризацією з мономерами з гідроксильними, метильними або карбоксильними функціональними групами.
Матеріали, отримані полімеризацією акрилатних мономерів, широко використовуються в промисловості, але в полімерних матеріалах часто зустрічаються залишкові мономери.Ці залишкові мономери можуть не тільки викликати подразнення шкіри та інші проблеми, але також викликати неприємний запах у кінцевому продукті через неприємний запах цих мономерів.
Нюхова система людського тіла може відчувати акрилатний мономер у дуже низькій концентрації.Для багатьох акрилатних полімерних матеріалів запах продуктів здебільшого походить від акрилатних мономерів.Різні мономери мають різні запахи, але який зв’язок між структурою мономеру та запахом?Патрік Бауер з Університету Фрідріха Александера в Німеччині (Фау) вивчав типи запахів і пороги сприйняття запахів ряду комерційних і синтезованих акрилатних мономерів.
Загалом у цьому дослідженні було протестовано 20 мономерів.Ці мономери включають комерційні та лабораторно синтезовані.Тест показує, що запахи цих мономерів можна розділити на запах сірки, легкого газу, герані та грибів.
1,2-пропандіолдіакрилат (№ 16), метилакрилат (№ 1), етилакрилат (№ 2) і пропілакрилат (№ 3) в основному описуються як запахи сірки та часнику.Крім того, останні дві речовини також описуються як такі, що мають більш легкий запах газу, тоді як етилакрилат і 1,2-пропіленглікольдіакрилат мають легкий запах клею.Вінілакрилат (№ 5) і пропенілакрилат (№ 6) описуються як запахи газового палива, тоді як 1-гідроксиізопропілакрилат (№ 10) і 2-гідроксипропілакрилат (№ 12) описуються як запахи герані та легшого газу. .N-бутилакрилат (№ 4), 3-(z) пентенакрилат (№ 7), SEC бутилакрилат (герань, грибний аромат; № 8), 2-гідроксіетилакрилат (№ 11), 4-метиламіл акрилат (грибний, фруктовий ароматизатор; № 14) і діакрилат етиленгліколю (№ 15) описуються як грибний ароматизатор.Ізобутілакрилат (№ 9), 2-етилгексилакрилат (№ 13), циклопентанілакрилат (№ 17) і циклогексанакрилат (№ 18) описані як запахи моркви та герані.2-метоксифенілакрилат (№ 19) має запах герані та копченої шинки, а його ізомер 4-метоксифенілакрилат (№ 20) описується як запах анісу та фенхелю.
Пороги запаху випробуваних мономерів показали значні відмінності.Тут поріг сприйняття запаху означає концентрацію речовини, яка створює мінімальний стимул для сприйняття запаху людиною, також відомий як поріг нюху.Чим вищий поріг сприйняття запаху, тим менший запах.З експериментальних результатів видно, що на поріг запаху більше впливають функціональні групи, ніж довжина ланцюга.Серед 20 протестованих мономерів 2-метоксифенілакрилат (№ 19) і SEC бутилакрилат (№ 8) мали найнижчий поріг запаху, який становив 0,068 нг/лігво та 0,073 нг/лігво відповідно.2-гідроксипропілакрилат (№ 12) і 2-гідроксіетилакрилат (№ 11) показали найвищий поріг запаху, який становив 106 нг/лігво та 178 нг/лігво, відповідно, більш ніж у 5 і 9 разів більше, ніж у 2-етилгексилу. акрилат (№ 13).
Якщо в молекулі є хіральні центри, різні хіральні структури також впливають на запах молекули.Проте на даний момент немає конкурентного дослідження.Бічний ланцюг у молекулі також має певний вплив на запах мономеру, але є винятки.
Метилакрилат (№ 1), етилакрилат (№ 2), пропілакрилат (№ 3) та інші мономери з коротким ланцюгом виявляють той самий запах, що й сірка та часник, але запах поступово зменшується зі збільшенням довжини ланцюга.Коли довжина ланцюга збільшується, запах часнику зменшується, і з’являється легкий запах газу.Введення гідроксильних груп у бічний ланцюг впливає на міжмолекулярну взаємодію та матиме більший вплив на клітини, що сприймають запах, що призводить до різних відчуттів запаху.Для мономерів з вініловими або пропеніловими ненасиченими подвійними зв'язками, а саме вінілакрилату (№ 5) і пропенілакрилату (№ 6), вони мають лише запах газоподібного палива.Іншими словами, введення другого закритого ненасиченого подвійного зв'язку призводить до зникнення запаху сірки або часнику.
Коли вуглецевий ланцюг збільшується до 4 або 5 атомів вуглецю, сприйнятий запах, очевидно, зміниться від сірки та часнику до грибів та герані.Загалом циклопентанілакрилат (№ 17) і циклогексанакрилат (№ 18), які є аліфатичними мономерами, мають схожий запах (запах герані та моркви), але трохи відрізняються.Введення аліфатичних бічних ланцюгів не має великого впливу на відчуття запаху.
Час публікації: 07 червня 2022 р